Бывший игрок «Зенита» и сборной России Андрей Аршавин в эфире YouTube-канала «Это футбол, брат!» высказался о перспективах полузащитника Ивана Олейникова в ЦСКА. Экс-футболист признался, что ранее агент предлагал рассмотреть кандидатуру хавбека для петербургского клуба.

«Агент Олейникова предложил рассмотреть Ваню в «Зенит», и я стал за ним наблюдать. Тогда я ответил: «Нет, ну какой Олейников?» Потом он в «Ахмате» хорошо играл, потом пропал из «Ахмата», перешел в «Крылья Советов», а в этом сезоне он вообще… Не понимаю, почему он так поздно раскрылся. У него скорость есть, голова есть. Он напоминает мне Головина. Сейчас у него все по делу. Я еще не видел его игр за ЦСКА, но он подходит им. Когда вокруг него будут хорошие футболисты, его игра должна еще расцвести», — сказал Аршавин в эфире канала «Это футбол, брат!».

9 Сентября 2026 года ЦСКА объявил о подписании контракта с Иваном Олейниковым до конца июня 2029 года. Для полузащитника это возвращение в армейский клуб, в академию которого он пришёл в возрасте семи лет.
До перехода в армейский клуб хавбек выступал за самарские «Крылья Советов», в составе которых провёл 71 матч во всех турнирах, забил 16 мячей и оформил 12 результативных передач.