Впервые в наш клуб Ваня попал еще в семь лет, после чего прошел все возрастные группы Академии и молодежку. В сезоне 2017/18 Олейников дебютировал и за основную команду, но затем покинул ПФК ЦСКА.

Последним клубом 28-летнего полузащитника были «Крылья Советов», за которые он выступал с 2024 года. В составе самарцев Иван провел 71 матч, забил 16 голов и отдал 12 голевых передач.

За армейцев Олейников будет играть под номером 19.

С возвращением в красно-синюю семью, Ваня!